Айзък Азимов
Светът на въглерода (48)

Друг вид изомерия

Две прости дикарбоксилни съединения (т.е. съединения като оксаловата киселина, които съдържат две карбоксилни групи в молекулата) са янтарната киселина и фумаровата киселина. И двете са важни междинни съединения в организма. Молекулата на янтарната киселина съдържа четири въглеродни атома, като двата крайни са части от карбоксилните групи. Фумаровата киселина има подобна молекула с тази разлика, че в средата на веригата има двойна връзка.

Фумаровата киселина ми дава възможност да обясня още един вид изомерия, който понякога (но невинаги) се наблюдава, когато в молекулата има двойна връзка. Молекула като тази на фумаровата киселина може да се напише по два начина. Представената долу вляво формула е на фумаровата киселина. Формулата вдясно представлява друго съединение с други свойства. То се нарича малеинова киселина. Единствената разлика между тях е посоката, в която са двете карбоксилни групи една спрямо друга. Във фумаровата киселина карбоксилните групи са от различни страни на двойната връзка, диагонално една на друга. Тя е транс-изомерът (транс– на латински значи „оттатък“). В малеиновата киселина карбоксилните групи са от една и съща страна на двойната връзка. Тя е цис-изомерът (цис– на латински значи „отсам“).

Тази изомерия се нарича цис-транс-изомерия^[1]. Тя е много важна за организма и е свързана с такива съединения като витамин A и стероидите, които имат двойни връзки. Цис-изомерът на едно съединение може да има силно действие върху организма, докато ефектът на транс-изомера може да е малък или изобщо да липсва, както и обратното.