Айзък Азимов
Светът на въглерода (39)

Нов вид изомерия

Най-обикновените карбонилни съединения са захарите. Един от атомите на въглеродната верига в захарната молекула е част от карбонилна група. Към всички други въглеродни атоми са свързани хидроксилни групи. За да видите какво означава това, ще ви напиша формулите на две прости захари:

Молекулата отляво е на галактозата, а отдясно — на глюкозата. (Окончанието –оза е общо за наименованията на захарите.) Ако сравните двете формули, ще забележите, че единствената разлика между тях е в мястото на хидроксилната група при четвъртия въглероден атом, броен отгоре.

При повечето формули, които съм дал в тази книга, няма разлика къде са поставени отделните атоми, стига само връзките между тях да са разположени правилно. Да вземем например фенола. При него няма значение дали хидроксилната група е свързана при горен, долен или страничен въглероден атом, нито дали е насочена навън или навътре в пръстена.

При други формули химиците трябва да бъдат по-внимателни; така е при захарите например. Глюкозата и галактозата се различават само по подреждането на хидроксилните групи, но именно поради това свойствата им са различни. Изомери, които се различават само по пространственото разположение на една или повече групи в молекулите (без да има разлика в последователността на свързване на атомите), са стереоизомери.

Условията, при които може да съществува стереоизомерия, не са лесни за обясняване, без да се използуват сложни схеми или атомни модели. За съжаление в тази книга няма място подробно да се обясни този въпрос. Химиците изучават стереоизомерите, като ги разтварят в някакъв разтворител и пропускат лъч от т.нар. поляризирана светлина през разтвора. Някои стереоизомери завъртат този лъч надясно. Те са десновъртящи. Други го завъртат наляво. Те са левовъртящи. Поради това влияние върху светлината този вид изомерия се нарича оптична изомерия. Глюкозата върти поляризираната светлина надясно и поради тази причина често пъти я наричат декстроза.

И глюкозата, и галактозата съдържат шест въглеродни атома и една алдехидна група. И двете са алдохексози („алдо“ за „алдехид“ и „хекс“ за „шест“). Ако хидроксилните групи при въглеродните атоми се разместят по всички възможни начини, получават се всичко шестнадесет различни алдохексози. Глюкозата и галактозата, както и някои други се срещат в природата; другите са получени в химическите лаборатории.

Разликите между стереоизомерите може да изглеждат малки, но са доста важни. Повечето от съединенията в живите тъкани са от типа, при който има стереоизомерия, и организмът може много лесно да различи единия стереоизомер от другия. Например кръвта съдържа глюкоза, но не и други хексози^[1]. От всичките шестнадесет алдохексози само глюкозата е подходяща. Кръвта на човек на средна възраст съдържа около 5,7 g глюкоза. Това е доставчикът на енергия за човешкото тяло. Кръвният поток я разнася до всяка клетка и всяка клетка консумира толкова глюкоза, колкото й е необходима. Клетките превръщат глюкозата във въглероден двуокис и вода и се възползуват от енергията, която се отделя при този процес.

Може би се питате колко ли дълго могат 5,7 g да задоволяват нуждите на организма. Отговорът е: не дълго — само около петнадесет минути. За щастие все пак организмът непрекъснато произвежда нова глюкоза и я излива в кръвния поток, когато старата глюкоза се изчерпи. Разбира се, новата глюкоза се получава от храната, която поемаме.

Нивото на кръвната захар се поддържа доста постоянно. След хранене то се повишава малко, а след гладуване се понижава. Фактически тези малки повишения или понижения вероятно създават чувството на ситост или глад.

Инсулинът, за който вече бе споменато, е хормонът, от който зависи в най-голяма степен поддържането на нивото на кръвната захар. Ако нивото на кръвната захар се повиши, производството на инсулин в организма нараства. Ако спадне, производството на инсулин също намалява. (Има един друг хормон, наречен глюкагон, който повишава нивото на кръвната захар. Вероятно инсулинът и глюкагонът действуват съгласувано.)

Понякога даден човешки организъм губи способността си да произвежда цялото количество инсулин, което му е необходимо. Тогава той страда от болестта диабет, за която също споменах вече. Най-ранният симптом на тази болест, който лекарите могат да установят, е фактът, че поддържането на нивото на кръвната захар става все по-трудно и по-трудно за даден пациент.

Лекарят установява това посредством пробата за глюкозна поносимост. На празен стомах пациентът поглъща известно количество глюкоза. Проби от кръв се взимат преди храненето и на известни интервали след храненето. Всеки път кръвта се анализира, за да се определи съдържанието на глюкоза. При нормален организъм нивото на кръвната захар се повишава след поглъщането на дозата глюкоза и след това се понижава доста бързо, щом като инсулинът започне да действува. При диабетик нивото на кръвната захар се повишава много повече, отколкото при нормален човек и след това се понижава много по-бавно.

Ако диабетът продължава да се влошава, нивото на кръвната захар може да стане толкова високо, че за да се отстрани захарта, бъбреците изпомпват част от нея в урината. Следователно наличието на глюкоза в урината е сигурен признак за тревога. А това може да се провери много просто (и винаги се прави при общ лекарски преглед).

Глюкозата не е единствената важна захар в тялото. Две други захари в някои отношения са дори по-важни. Те са двойка пентози (захари, съдържащи пет въглеродни атома в молекулите си). Едната от тях се нарича рибоза. Молекулата й съдържа една алдехидна група плюс още четири въглеродни атома, към които е свързана по една хидроксилна група. Втората пентоза е като рибозата, само че при съседния на алдехидната група въглероден атом липсва хидроксилна група. Вместо хидроксилна група този въглероден атом има един водороден атом. Тъй като липсва един кислороден атом, съединението се нарича дезоксирибоза.