По два наведнъж
Карбоксилната група може да бъде свързана с въглеродна верига с всякаква дължина. Що се отнася обаче до съединенията с карбоксилна група, които се срещат в природата, общият брой на въглеродните им атоми е почти винаги четен. Например оцетната киселина има два въглеродни атома. Други такива киселини, които се срещат в природата, са с четири, шест, осем и т.н. и дори двадесет въглеродни атома. Подобни съединения с нечетен брой въглеродни атоми едва ли ще откриете.
Причината се крие във факта, че живите организми произвеждат необходимите им карбоксилни киселини, като излизат от оцетна киселина[1] (която те могат да получат от захар или нишесте). Към оцетната киселина те присъединяват други молекули оцетна киселина. Тъй като се започва със съединение с два въглеродни атома и се прибавят други комбинации от два въглеродни атома, получените съединения трябва да имат четен брой въглеродни атоми.
Естествените карбоксилни киселини са част от молекулите на мазнините и маслата, които се срещат в растенията и животните. Поради тази причина те често се наричат мастни киселини[2].
Мастните киселини са между първите органични съединения, известни на химиците, а повечето от срещаните в природата са били вече наименувани, преди да възникне идеята за съответна номенклатура. Вместо наименованието им да е било такова, че да е давала ключ към тяхната структура, те обикновено са били наричани на конкретната мазнина, от която са получени за пръв път, или с название, което не е свързано със структурата им.
Например мастната киселина с четири въглеродни атома (не забравяйте, че един от въглеродните атоми участвува в карбоксилната група) се нарича маслена киселина (на латински acidum butyricum), защото може да се получи от масло. (След това представката бут– е дадена на други съединения с четири въглеродни атома, например на бутана.)
Най-характерното за маслената киселина е нейната миризма, която е много неприятна. Понякога, когато се остави маслото да стои прекалено дълго, някои от молекулите му се хидролизират и разпадат. Освобождава се малко количество маслена киселина и в такъв случай се казва, че маслото е гранясало. Ако някога сте помирисвали гранясало масло, не се нуждаете от по-нататъшни подробности.
Миризмата е силно изразена и при следващите по-сложни мастни киселини с шест, осем и десет въглеродни атома. Те се наричат капронова, каприлова и капринова. Всяка от тях е получила наименованието си от латинската дума за „коза“. Тези от вас, които някога са помирисвали козел, не се нуждаят от по-нататъшна описание. Ако нямате под ръка коза, опитайте лимбургерово сирене. То съдържа капринова киселина.
Тези киселини се намират в малки количества като част от молекулите на мазнината. Когато се хидролизират молекулите на една мазнина, обикновено се получават мастни киселини със значително по-дълги вериги. Например най-обикновените са мастните киселини с вериги от шестнадесет или осемнадесет въглеродни атома. Киселината с шестнадесет въглеродни атома е палмитиновата киселина, получена за пръв път от палмово масло. Киселината с осемнадесет въглеродни атома се нарича стеаринова (от гръцката дума за лой, откъдето е получена).
По-нисшите мастни киселини са течни при стайна температура. Каприловата киселина например се топи при 16°C. Когато броят на въглеродните атоми е десет или повече, киселината е твърда. Стеариновата киселина се топи едва при 69°C.
Температурата на топене обаче не зависи само от дължината на въглеродната верига. Стеариновата киселина, както вече казахме, съдържа в молекулата си верига от осемнадесет въглеродни атома. В нея има само прости връзки. Стеариновата киселина е наситена мастна киселина. Съществуват и ненаситени мастни киселини. Фактически най-обикновената мастна киселина е олеиновата. Нейната молекула е също с осемнадесет въглеродни атома, но точно по средата на веригата има една двойна връзка. А тази двойна връзка е от голямо значение. Докато стеариновата киселина се топи при 69°C и е твърда при стайна температура, олеиновата киселина се топи при 13°C и е течна при немного студено време.
Линоловата и линоленовата киселина са по-крайни случаи. Молекулите и на двете имат осемнадесет въглеродни атома, но линоловата киселина има две двойни връзки, а линоленовата — три.
И двете се топят при температури под 0°C. Арахидоновата киселина има двадесет въглеродни атома и четири двойни връзки и също е с ниска температура на топене.
Човешкият организъм лесно може да изгражда свои собствени наситени мастни киселини. (Това е причината нишестените храни да действуват толкова затлъстяващо. Организмът разпада нишестето до оцетна киселина и след това я превръща в мастни киселини, които се вграждат в молекули мазнина.) Организмът също така може да създаде една двойна връзка във веригата на мастна киселина и да си произведе своя собствена олеинова киселина. Изглежда обаче, че той не е способен да създаде повече от една двойна връзка в молекулата.
Това означава, че организмът не може да образува своя собствена линолова или линоленова, или арахидонова киселина. Особено необходима ни е арахидоновата киселина (трябва да добавим, че никой не знае защо) и ако разполагаме с линолова или линоленова киселина като изходно съединение, нататък всичко върви добре. Поне една от тези по-ненаситени мастни киселини трябва да се съдържа в храната ни като част от молекулите на мазнините. При липсата им децата понякога развиват кожни заболявания. (Преди да разберат коя е причината, химиците говореха за „витамин F“, но това название вече е изоставено.)
Тъй като за да е здрав, организмът ни се нуждае точно от тези мастни киселини, те понякога се наричат мастни киселини от първа необходимост.
Пример за карбоксилна киселина, която определено не е мастна, е бензоената киселина. Молекулата й се състои от карбоксилна група, свързана с бензолов пръстен. Тя е изолирана за пръв път през 1608 г. от смолата бензое[3] и оттук е получила и наименованието си. Представката бенз– е преминала в наименованията на много други съединения, включително и на самия бензол. В малки количества натриевият бензоат, който е бензоена киселина, обработена с натриева основа, се използува като консервиращо средство за храни.
