Айзък Азимов
Светът на въглерода (18)

Нафталин и рак

Два или повече пръстени от въглеродни атоми могат да се свържат като клетките на пчелна пита. За такива комбинации казваме, че се състоят от кондензирани пръстени.

Просто съединение с кондензирани пръстени е нафталинът. Неговата молекула е изградена от свързването на два бензолни пръстена. Пълната и кратката му формули са:

Противно на бензола, толуола и ксилолите, които са течности при обикновена температура, нафталинът е бяло твърдо вещество. Навремето е бил използуван най-вече за предпазване на дрехите от молци. Между дрехите в затворени куфари или в шкафове се поставят топченца нафталин. Те започват да се изпаряват и въздухът се изпълва постепенно с парите им. Очевидно молците намират, че парите му са неприятни, и бягат. Днес се използуват по-ефикасни съединения от нафталина.

Малко количество нафталин се намира в лекото каменовъглено масло, получавано при дестилацията на каменните въглища. По-голямо количество обаче се съдържа в средното и в тежкото каменовъглено масло.

Съединения с три, четири, пет и повече кондензирани бензолови пръстени се съдържат в тежкото и в антраценовото каменовъглено масло и в катранената смола (остатъка от дестилацията). Някои от тези съединения са доста опасни.

През 1914 г. японски химици установиха за пръв път, че някои съединения от катранената смола могат да предизвикат рак на кожата при животни, когато престоят достатъчно дълго време. През 1930 г. британски химици откриха особен въглеводород, изграден от пет кондензирани бензолови пръстена, който се получава от катранената смола и който може да предизвика рак. Съединенията, които предизвикват рак, се наричат канцерогенни. От 1930 г. насам са открити десетки канцерогенни вещества както в каменовъгления катран, така и другаде.

(Напоследък малки количества от канцерогенни вещества са намерени в тютюневия дим. Лекарите се питат дали има връзка между цигарите и рака на белите дробове, защото този рак се е разпространил напоследък много повече, отколкото по-рано).

Една особено важна комбинация от кондензирани пръстени формира т.нар. стероидно ядро. Геометричната фигура, която очертава подреждането на неговите атоми, е:

Общо пръстените са четири. Три от тях са изградени от по шест въглеродни атома и са разположени под ъгъл. (Така подредените три пръстена оформят фенантреновата група.) Четвъртият пръстен, представен горе вдясно, съдържа само пет въглеродни атома. Голям брой съединения с такава групировка от пръстени са намерени в живите тъкани. Някои от тях са изключително важни.

Съединенията от този клас се наричат стероиди.

Пример за въглеводород от групата на стероидите е 20-метилхолантренът. Освен стероидното ядро в молекулата си той съдържа още един пръстен, девет двойни връзки и странична верига — една метилова група^[1]. Интересен е фактът, че метилхолантренът е едно от най-опасните познати досега канцерогенни вещества. Тъй като молекулата на някои важни съединения в човешкия организъм също имат стероидно ядро, химиците си задават въпроса, дали тези съединения не се превръщат случайно в нещо, подобно на 20-метилхолантрена. Въпросът е дали това не е причина за развитието на рак в организма. Изглежда невероятно, но не е изключена и тази възможност.