Айзък Азимов
Светът на въглерода (44)

Киселини и мравки

Един въглероден атом може да бъде част от карбонилна група и в същото време да бъде свързан с хидроксилна група. В резултат на това се получава комбинацията от атоми, наречена карбоксилна група:

Може би си спомняте от глава 6, че когато водороден атом е свързан с кислороден атом, той има склонността да се отделя като водороден йон. Също така казахме, че съединението с такъв водороден атом е киселина и че колкото по-лесно се отделя водородният йон, толкова по-силна е киселината. Фенолите например са по-силни от обикновените алкохоли.

Оказва се, че водородният йон може да се откъсне от карбоксилната група милиони пъти по-лесно, отколкото от хидроксилната група на един фенол. Поради това всички органични съединения, които съдържат карбоксилна група, имат ясно изразени киселинни свойства и се наричат карбоксилни киселини.

Не се заблуждавайте, обаче! Карбоксилните киселини могат да бъдат милион пъти по-силни от фенолите, но те са няколко милиона пъти по-слаби от някои много силни неорганични киселини. Следователно като цяло карбоксилните киселини могат и се считат все пак за „слаби киселини“.

Погледнете формулата на карбоксилната група и ще видите, че въглеродният атом разполага с още една връзка за свързване с друг атом. Този допълнителен атом може да бъде водороден, в който случай се получава мравчена киселина^[1].

Мравчената киселина е една от най-силните карбоксилни киселини. Тя е десет пъти по-силна от която и да е от останалите. Поради това много по-силно дразни живите тъкани. Червената мравка инжектира малко количество мравчена киселина в тялото, когато хапе, което е доста досадно. (На латински мравчена киселина е acidum formicicum, което идва от латинската дума за мравка.) Мравчена киселина се съдържа и в копривата, поради което по-добре е да не пипате коприва.

Вижте отново формулата на карбоксилната група. Ако отстраните хидроксилната група и я заместите с водороден атом, ще се получи алдехид. Алдехидите, които са свързани по този начин с карбоксилни киселини, обикновено се наименуват от съответната киселина. Например, ако хидроксилната група в мравчената киселина се замести с водороден атом, получава се мравчен алдехид (формалдехид), поради което и алдехидът се нарича така.

Нещо повече. Ако въглеродният атом на мравчената киселина се свърже с три хлорни атома вместо с един кислороден и една хидроксилна група, ще се получи „хлороформ“. Ето един пример как наименованията се разпространяват от едно съединение на друго, така че първоначалният им смисъл се загубва. В края на краищата какво общо има хлороформът (или йодоформът) с мравките?