Съществуват пръстени както от четири въглеродни атома (циклобутан), така и от пет (циклопентан), шест (циклохексан) и повече въглеродни атоми. Най-често пръстените се състоят от пет или шест (особено от шест) въглеродни атома. Повечето от терпеновите въглеводороди например съдържат пръстени от шест въглеродни атома като част от молекулата си. Каротенът има по един пръстен от шест въглеродни атома в двата края на молекулата си.

Най-важният шестчленен пръстен от въглеродни атоми е този на молекулата на бензола. Да сравним неговата формула (отляво) с формулата на циклохексана (отдясно):

Бензолът има три двойни връзки. Те се редуват с прости, така че бензолът има три спрегнати двойни връзки. Това го прави доста слабо активен; по-малко активен от циклохексана например^[1]. За образуването на бензоловия пръстен е необходима по-малко енергия. В резултат на това много голям брой органични съединения съдържат бензолов пръстен като част от молекулите си. Тези съединения са толкова много, че химиците обикновено ги поставят в специален клас и ги наричат ароматни съединения. Първите няколко такива съединения, открити в природата и спадащи към този клас, са имали характерен, доста приятен аромат; оттук произлиза и наименованието им. Обаче това не трябва да се взима прекалено сериозно. Не е възможно да се различат ароматните съединения от другите органични съединения само по миризмата.

Когато пишат формулите, химиците често пъти пестят време, като представят пръстените от въглеродни атоми чрез прости геометрични фигури. Например формулата на циклохексана се представя чрез шестоъгълник, а на бензола — шестоъгълник с три двойни връзки:

За да се схване смисълът на тези формули, съдържащи шестоъгълници или други фигури, необходимо е да се помнят следните две прости правила:

Първо: във всеки връх на фигурата трябва да се постави по един въглероден атом.

Второ: всички допълнителни връзки, които не участвуват в образуването на пръстена, трябва да бъдат допълнени с водородни атоми. (Ако участвуват и други атоми освен водородните, те се изписват изрично.)

Именно тези геометрични фигури създават впечатлението, че са толкова сложни, и плашат хората, които не са свикнали с тях. В действителност, ако запомните двете правила, няма да имате проблеми. Все пак, що се отнася до тази книга, геометричните фигури ще бъдат използувани само когато е абсолютно необходимо.

Бележки

[1] Още с предлагането на формулата на бензола от Кекуле химиците органици са започнали да си блъскат главите с обяснението й. В много отношения реакциите на бензоловата молекула са такива, като че ли в молекулата няма двойни връзки. (В крайна сметка наличието на двойните връзки би трябвало да прави бензола повече, а не по-малко активен от циклохексана.) Съвременните теории за строежа и свойствата на атомите вече дадоха на химиците доста задоволителен отговор. Те са твърде сложни, за да бъдат разгледани тук, но са свързани с понятието частични връзки. Можем да приемем, че шестте въглеродни атома в бензоловия пръстен са свързани помежду си с „една и половина“ връзки, които са по-малко активни и от единичната, и от двойната връзка. ↑

Към следващата част или към съдържанието

Айзък Азимов Светът на въглерода (16)

Метаданни

Данни

Светът на въглерода

Информация

История

Сваляне / Връзки

Шестоъгълници

Айзък Азимов
Светът на въглерода (16)